Anak SMA Nerdy, Ronald Miller, menyelamatkan pemandu sorak Cindy Mancini dari hukuman orang tua setelah dia secara tidak sengaja menghancurkan pakaian rancangan ibunya. Ronald setuju untuk membayar pakaian $ 1.000 dengan satu syarat: bahwa dia akan bertindak seolah-olah mereka adalah pasangan selama sebulan penuh. Namun, seiring berlalunya waktu, Cindy semakin menyukai Ronald, membuatnya populer. Tetapi ketika mantan sahabat Ronald tertinggal, ia menyadari bahwa kesuksesan sosial bukanlah segalanya.
