Berlatar Perang Dunia II, Casino Tycoon menceritakan kisah Benny, seorang lulusan muda yang diperankan oleh Andy Lau, yang melarikan diri dari Hong Kong selama invasi Jepang dan menuju ke surga perjudian Makau. Begitu sampai di Makau, dia mengesankan seorang pebisnis lokal yang memiliki hubungan dengan kejahatan terorganisir, dia perlahan-lahan membangun jalannya di jajaran dunia bawah Makau yang pada akhirnya mengarah pada masalah.
