Pandangan yang intim pada artis hip-hop Shawn Carter, Jay-Z, mengungkapkan artis pemenang Grammy Award berganda yang belum pernah ada sebelumnya, dari latar belakang dan ketenarannya hingga rekaman album terakhirnya. Film ini mengisahkan konser legendaris penampilan Jay-Z di Madison Square Garden pada November 2003. Dalam peristiwa yang belum pernah terjadi sebelumnya, seorang artis hip-hop menjual sebuah arena hanya dalam dua jam. Hampir satu tahun kemudian, penggemar dan artis masih merenungkan malam musik yang monumental ini. Acara tersebut merupakan puncak spektakuler dari karir rekaman Jay-Z sebelum memproklamirkan diri pensiun dari pertunjukan solo. Namun satu malam ini juga menentukan generasi musik, yang menampilkan evolusi dan jangkauan genre musik paling populer di dunia. Penampil tamu termasuk teman terdekat Jay-Z dan kolega industri musik: Beyoncé, Mary J. Blige, Missy Elliott, R. Kelly, Foxy Brown, Pharrell, dan Questlove dan The Illadelphonics bersama dengan penampilan ikon hip hop Damon Dash.
