SMU Bobby Chrystal gagal dalam kelas bahasa Prancisnya, yang akan menghalanginya memasuki Yale. Ayahnya yang kaya dan otoriter mempekerjakan 29 tahun yang menarik untuk mengajar Bobby selama musim panas dan membantunya lulus ujian rias. Sementara teman-teman Bobby membawanya pergi ke perjalanan aneh yang bertujuan untuk menghilangkan keperawanan mereka, Bobby menemukan semua kegiatan ekstrakurikuler yang ia butuhkan dengan tutor barunya.
